Jay Cutler pierwszy raz w zawodach kulturystycznych wystartował w 1993 roku w rodzinnym Worcester. Zajął wówczas drugie miejsce. W roku 2002 postanowił wziąć udział w zawodach kulturystycznych „Arnold Classic”, organizowanych przez Arnolda Schwarzeneggera. Wygrywał je trzy razy z rzędu w latach 2002–2004. Po swój pierwszy tytuł Mr. Olympia, Cutler sięgnął w roku 2006, wygrywając w finale z Ronniem Colemanem. Wyczyn ten powtórzył także w roku 2007, kiedy to w finale pewnie pokonał Dextera Jacksona. W 2008 nie udało mu się zdobyć tytułu Mr. Olympia po raz trzeci z rzędu. Przegrał z Dexterem Jacksonem. W roku 2009 wygrał natomiast z Branchem Warrenem. W roku 2010 również wygrał, tym razem pokonując Phila Heatha. W 2011 roku na Mr. Olympia zajął drugą lokatę, przegrywając z obecnie panującym na tronie Olympii – Philem Heathem. W roku 2013 wystąpił na scenie po raz ostatni, na krótko przed startem doznał kontuzji bicepsa. Prowadzi firmę suplementacyjną, nadal trenuje i utrzymuje bardzo dobrą formę.
Udział Jaya w zawodach:
1996 NPC National – 1 miejsce
1998 IFBB Tournament of Champions – 11 miejsce
1999 IFBB Arnold Classic – 4 miejce
1999 IFBB Ironman Pro – 3 miejsce
1999 IFBB Mr. Olympia – 14 miejsce
2000 IFBB British Grand Prix – 2 miejsce
2000 IFBB Mr. Olympia – 8 miejsce
2000 IFBB Tournament of Champions – 1 miejsce
2001 IFBB Mr. Olympia – 2 miejsce
2002 IFBB Arnold Classic – 1 miejsce
2003 IFBB British Grand Prix – 1 miejsce
2003 IFBB Mr. Olympia – 2 miejsce
2004 IFBB Arnold Classic – 1 miejsce
2004 IFBB Mr. Olympia – 2 miejsce
2005 IFBB Mr. Olympia – 2 miejsce
2006 IFBB Mr. Olympia – 1 miejsce
2007 IFBB Mr. Olympia – 1 miejsce
2008 IFBB Mr. Olympia – 2 miejsce
2009 IFBB Mr. Olympia – 1 miejsce
2010 IFBB Mr. Olympia – 1 miejsce
2011 IFBB Mr. Olympia – 2 miejsce
2011 IFBB Sheru Classic Asian Grand Prix Pro – 2 miejsce
2013 IFBB Mr. Olympia – 6 miejsce
